En el territorio que hoy conforma el término municipal de El Hoyo de Pinares existieron diversos asentamientos humanos en la antigüedad, pero la localidad como tal surge realmente tras la "reconquista" cristiana y la repoblación llevada a cabo en las tierras abulenses.

El 30 de octubre de 1273, mandatarios abulenses del Rey Alfonso X el Sabio otorgan la carta concediendo heredamiento a la entonces aldea de El Hoyo: «(...) E nos, Furtún Alián e don Yeñigo e Gil Vásquez e don Mateos, fuimos al Foyo e viemos de conmo moravan en lugar esquivo, de muy grandes peñascales e montañas e, entendiendo que hera serviçio de Dios e de nuestro señor el Rey e los más syn daño del conçejo de Ávila, que lo nos podyemos fazer, dímoslos este heredamiento...»

Restos de la antigua ermita de Navaserrada,
reconstruidos en "El Fresne"

Durante siglos el municipio, que era de realengo, se organiza en régimen de concejo abierto, reuniéndose los vecinos "a son de campana tañida" para deliberar de los asuntos comunes.

Iglesia Parroquial  de San Miguel  Arcángel

En 1591, el primer censo de población conocido, las "Averiguaciones de Vecindad" que se hicieron en la Corona de Castilla por mandato de Felipe II, alude a El Hoyo, con un total de trescientos ocho vecinos (concepto parecido al de "cabezas de familia").

Esta localidad abulense perteneció durante varios siglos al "Seismo de Santiago", una de las siete agrupaciones de pueblos para la administración de bienes comunales con las que contaba a la sazón la provincia de Ávila.

También el Censo de 1594, publicado posteriormente por el Canónigo Archivero Tomás González, da noticia de la localidad como cabeza del "Arciprestazgo de Pinares", división religiosa dentro de la diócesis. El lugar de El Hoyo «tiene una pila y doscientos y veinte vecinos y en la villa del Quejigar, su anejo, hay seis vecinos y no tiene pila».

Durante el siglo XVI, la ubicación de la Corte en El Escorial dejará huella en la localidad. El Monasterio escurialense fue ocupado por la comunidad de frailes jerónimos que provenían de la Casa Convento de El Quexigal y en esa época (según detalla José Carvajal, hijo del pueblo y Maestro de Ceremonias de la Seo de Zaragoza), El Hoyo era parada y fonda en el servicio de diligencias que unía ambos lugares, por lo que se dejará sentir la influencia de la orden jerónima en la historia local, con huellas en la arquitectura y en el arte religioso.

Más tarde, El Hoyo de Pinares, se convirtió en municipio "de señorío", pasando a depender del Consejo de la Santa Cruzada, que no percibía tributos pero tenía la facultad de nombrar a las autoridades locales. Finalmente, pasaría a manos del Marqués de Las Navas.

Puente de "La Pililla"

En el siglo XVIII el Catastro del Marqués de la Ensenada nos dibuja una localidad de unas sesenta familias, que están dedicadas fundamentalmente a la agricultura y a escasos aprovechamientos forestales, aunque también da cuenta de algunos oficios y pequeños establecimientos comerciales.

Ya en el siglo XIX, el célebre Diccionario Madoz hace referencia a la localidad con novecientos veinte habitantes y doscientas cuarenta viviendas. Sigue siendo cabeza del arciprestazgo, que agrupa a catorce pueblos de la zona. Mantiene una importante producción agrícola, con tejedores y molinos, y existe también actividad ganadera.

En 1872, el diputado abulense Martín Carramolino, en su Historia de Ávila, su Provincia y Obispado, refiere El Hoyo de Pinares como una villa con 1.382 habitantes, dispersos en un núcleo poblacional principal y varios pequeños núcleos aislados en torno a casas agrícolas y molinos. Destaca en esta época histórica la importancia de los yacimientos mineros.

Pero en el siglo XX, a finales de la década de los cincuenta, cuando el municipio cambia decisivamente su perfil y comienza su etapa de mayor desarrollo, con el impulso de la construcción y del sector servicios, convirtiéndose en lugar de acogida, especialmente para muchos madrileños que lo eligen como segunda residencia.

Sagrario   de la iglesia